Frankfort: Die Hauptstadt Kentuckys liegt im Norden des Bundesstaats und wird in einer S-Form vom Kentucky River durchzogen. Neben dem State Capitol sind in der Stadt zwei historische Kirchen aus dem 19. Jahrhundert zu besichtigen. Frankfort ist außerdem Standort einiger der für Kentucky typischen Whiskey-Destillierien.

Lexington: Die im Norden Kentuckys gelegene 270.000-Einwohner-Stadt zählt zu den beliebtesten Tourismuszielen im Bundesstaat. Lexington bildet das Zentrum der für sein bläulich schimmerndes Gras bekannten Blue Grass- Region und bezeichnet sich selbst als Horse Capital of the World. Die lange Tradition in Pferdezucht und Pferdesport lässt sich in erster Linie im Kentucky Horse Park erleben, einem Reitsportzentrum mit Hall of Fame, Museum, einer Walking Farm Tour, bei der man die Arbeit von Hufschmieden und Geschirrmachern bewundern kann und vielfältigen Möglichkeiten für Ausritte und Kutschfahrten. Pferderennbahnen und eine Vielzahl von Horse Farms im Umland runden das Bild ab. Weiterhin sehenswert sind einige historische Gebäude in Lexington, etwa das Anwesen Ashland.  Etwas außerhalb der Stadt liegt der Daniel Boone National Forest, dessen Hauptattraktion die von den Kräften der Natur geformte Natural Bridge ist. Jährlich im Juni ist Lexington Gastgeber des Musikfestes Festival of the Bluegrass.